В начале 2000 года имя Грей оказалось в списке номинантов Grammy. Ее выдвинули на награду сразу в двух категориях - "лучший новый артист" и "лучший женский вокал R&B". Одновременно в радиоэфире зазвучал сингл I Try, который уже через считанные недели превратился в суперхит (Тор 5 в Billboard Hot 100). Все эти маленькие радости привели к тому, что к концу 2000 года альбом On How Life Is, проведя несколько недель в Тор 10 (высшее достижение - 4 позиция), оказался трижды платиновым.
Мейси Грей поддержала The Id серией концертов в 2002 году, а затем продолжила кинематографические опыты, снявшись в роли самой себя в блокбастере Spider-Man. Карлос Сантана (Carlos Santana) пригласил ее поучаствовать в записи своего нового альбома Shaman, на что она, разумеется, ответила согласием.